Orlando Samuel Trustfull werd geboren op 4 augustus 1970 in Amsterdam.

Orlando met TV babe en vrouw Quinty
Orlando heeft gevoetbald bij: Rivalen, Ajax, Blauw-Wit, Haarlem, SVV, SVV/Dordrecht '90, FC Twente, Feyenoord, Sheffield Wednesday, Vitesse. Positie: Middenvelder Wijde rechtshalf. Been: Rechts. Orlando speelde 2 interlands. 

Orlando speelde dertien seizoenen betaald voetbal. Hij beëindigde zijn carrière na vier jaar Vitesse in 2001. In totaal voetbalde Orlando 223 wedstrijden. 

Orlando is getrouwd met TV Babe Quinty van den Broek. Ze hebben een dochter en een zoon.

Aan het eind van het seizoen 1991/92 stalde John van Dijk, de oud-voorzitter van SVV, vijf spelers die hij had ingebracht bij de fusie met Dordrecht '90, bij Feyenoord. Samen met Dean Gorré, Errol Refos, Lloyd Kammeron en René van der Vegt belandde de Amsterdamse technicus Orlando Trustfull in de Kuip. Samen met Bryan Roy ging Orlando al jong naar het Amsterdamse Blauw Wit en later naar Ajax. Roy slaagde daar wel, maar Trustfull vertrok naar Haarlem en kwam via FC Twente, SVV en Dordrecht op Rotterdam-Zuid terecht. Het was de bedoeling van trainer Willem van Hanegem de jonge Orlando voorzichtig te brengen, maar dat stuitte bij de speler op nogal wat bezwaren. Hij vond dat hij een plaats in het elftal verdiende. Iedereen zag in de begaafde technicus oorspronkelijk een vrije verdediger. Daarom werd John de Wolf in november 1994 niets in de weg gelegd, toen hij naar Engeland wilde vertrekken. Zijn opvolger stond immers al klaar. Maar dat pakte in de praktijk verkeerd uit: Orlando bleek allerminst een geaccepteerde leider. Vervolgens kreeg hij een plaats op het middenveld, waar hij met zijn afgemeten passes en zijn inzet een stuwende kracht achter de voorhoede was. Doordat hij zijn verdedigende taken daarbij regelmatig verwaarloosde, botste hij opnieuw met zijn trainer. Toch maakte zijn spel indruk en in september 1995 maakte hij zijn debuut in Oranje in een wedstrijd tegen Wit-Rusland. Orlando viel in en passte op Youri Mulder, een andere invaller, die scoorde. Daardoor bleef Oranje in de race voor het EK in 1995, Engeland. Met recht een droom debuut, maar Orlando werd niet geselecteerd voor het EK in Engeland. Ook met Arie Haan, in 1995 de opvolger van Van Hanegem, klikte het niet en Orlando vond het beter zijn heil ergens anders te zoeken. Op 16 augustus 1996 werd bekend dat Orlando had getekend bij Sheffield Wednesday, waar ook Feyenoorder Regi Blinker Speelde. Na een oefenwedstrijd, die hij overigens speelde onder de naam Ryan Twerton ging hij voor 2,5 miljoen gulden naar Noord-Engeland.